1 września 1939 roku Niemcy rozpoczęli wojnę z Polską. W Bielsku i Białej stacjonowały oddziały 21 Dywizji Strzelców Podhalańskich, które jednak wkrótce wycofały się z dwumiasta. Miejscowa ludność niemiecka, szczególnie w Bielsku i Hałcnowie, przyjęła wkroczenie Wehrmachtu z entuzjazmem.
Bielsko w 1939 roku było centrum Jungdeutsche Partei, niemieckiej nazistowskiej partii w II RP, której liderem był bielski senator, Rudolf Wiesner. Bielscy Niemcy byli mocno zaangażowani w działalność dywersyjną skierowaną przeciw państwu polskiemu, m.in. z Bielska pochodził zamachowiec, który wysadził dworzec kolejowy w Tarnowie.
1 września polscy żołnierze opuścili koszary na Leszczynach oraz w Bielsku i obsadzili linię obrony Bielsko-Skoczów. Jednak już po kilkunastu godzinach, zagrożeni okrążeniem, musieli wycofać się, organizując drugą linię obrony, m.in., w rejonie Starego Bielska. Z tego powodu, dla utrudnienia pracy lotnikom i artylerzystom niemieckim, zlikwidowano krzyż na Trzech Lipkach. Również i ta linia obrony nie utrzymała się długo – Wehrmacht przerwał front pod Pszczyna i dywizja Kustronia musiała znowu wycofać się w kierunku Kęt i Wadowic.
1 września Luftwaffe przeprowadziła nalot na lotnisko w Aleksandrowicach, które na czas wojny stało się zapasowym lotniskiem dla krakowskiej 121 Eskadry, wyposażonej w samoloty PZL-11. Niemiecki nalot nie wyrządził jednak szkód, gdyż niemiecki bombowiec w wyniku pomyłki zrzucił bomby na… mikuszowickie Błonia. Myśliwce operujące z Aleksandrowic mogły dzięki temu zestrzelić trzy niemieckie maszyny.
W nocy z 2 na 3 września polscy saperzy zniszczyli tunel kolejowy w centrum miasta. Celem było utrudnienie zaopatrzenia i komunikacji wojskom niemieckim. 3 września ostatnie oddziały polskie opuściły Bielsko i Białą, ostrzeliwane przez niemieckich bojówkarzy. Bojówki, złożone z bielskich Niemców, atakowały polskie oddziały i formacje paramilitarne. Między innymi w ten sposób, zastrzelony przez miejscowy Freikorps, zginął Mieczysław Piekiełko, druh z Pogotowia Harcerskiego, którego upamiętnienie do dziś znajduje się w rejonie II Urzędu Skarbowego.
Wkraczające oddziały niemieckie spotkały się z entuzjastycznym przyjęciem. We wspomnieniach bielszczan z tego okresu zachowały się obrazy tłumów kobiet, rzucających kwiaty żołnierzom Wehrmachtu i częstujących ich chlebem czy specjalnie na tę okazję przygotowanym ciastem. Oczywiście, godne podkreślenia a przede wszystkim pamięci, są te przypadki, w których obywatele pochodzenia niemieckiego zachowali lojalność wobec II Rzeczpospolitej, jak chociażby opisywany na naszych łamach Karol Olbracht Habsburg (czytaj tutaj) czy Walter Koenig, przemysłowiec i wynalazca, który jako ochotnik walczył w kampanii wrześniowej, by potem podzielić tułaczy los polskiego żołnierza (po powrocie do kraju był z kolei prześladowany przez władze komunistyczne). Niestety, były to postawy rzadkie. Jak pisał bielski historyk, Jacek Kachel: Zdecydowana większość bielskich Niemców posiadających obywatelstwo polskie witała z radością armię faszystowską, a później z zapałem włączyła się w budowanie III Rzeszy na tym terenie.
Od początku niemieckiej okupacji rozpoczęły się prześladowania, które najmocniej dotknęły bielskich i bialskich Żydów. Inny z bielskich historyków, Jacek Proszyk, opisywał je tak: „Lokalni Niemcy, dobrze obeznani z miejscami zamieszkania ludności żydowskiej, wykorzystali nieobecność właścicieli, rabując mieszkania, fabryki i należące do nich składy towarów. (…) 5 września 1939 roku Niemcy wyciągnęli z domów i przyprowadzili 15 silnych mężczyzn żydowskich do willi Neumanna, gdzie zorganizowali siedzibę Tajnej Policji Państwowej (Gestapo). Urządzili w centrum miasta straszliwe widowisko, katując swoje ofiary w różnoraki sposób. Następnie powiesili ich za nogi, a grupa młodzieży z Hitlerjugend tańczyła wokół nich i śpiewała hitlerowskie pieśni. Potem umieszczeni w dole zostali zasypani po szyję, a ich głowy oblewano pomyjami. Męczarnie trwały trzy dni. Pięciu z nich zmarło w trakcie tego okrutnego procederu, a dziesięciu półżywych pozostali Żydzi zabrali do domów”. 13 września Niemcy spalili Żydowski Dom Ludowy w Bielsku oraz trzy synagogi: w Bielsku (przy dzisiejszej ul. 3 Maja), w Białej (przy dzisiejszej ul. Krakowskiej) oraz ortodoksyjną Ahavas Tora (w Białej, dzisiejsza ul. Dmowskiego).
Represje dotknęły również ludność polską. W pierwszej kolejności dotyczyły bielskiej inteligencji. Przygotowane zawczasu listy proskrypcyjne obejmowały 49 nazwisk polskich oficerów, lekarzy nauczycieli i działaczy politycznych, którzy zostali aresztowani.
Jeszcze w 1939 roku Biała została zlikwidowana jako oddzielny byt administracyjny i włączona do miasta Bielitz jako Bielitz Ost (Bielsko Wschód). Zniemczono wszystkie nazwy, główna ulica miasta nosiła odtąd nazwę Hitlerstrasse. Całość dwumiasta nie została przyłączona do Generalnej Guberni, ale – jako tereny „rdzennie niemieckie” – stała się częścią III Rzeszy.
Na szczęście „tysiącletnia Rzesza” zakończyła swój żywot już po niespełna sześciu latach, jednak ślady, które pozostawiła, widoczne są do dziś.